ALTERNATIVES TO TRADITIONAL CROSS-COUPLING REACTIONS TO PROMOTE THE FORMATION OF C¿C LINKS: RESEARCH OF BIMETALLIC SYSTEMS AND CATALYSIS OF COBALT (Q3145244): Difference between revisions
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ALTERNATIVES AUX RÉACTIONS TRADITIONNELLES DE COUPLAGE CROISÉ POUR FAVORISER LA FORMATION DE LIENS C’C: RECHERCHE SUR LES SYSTÈMES BIMÉTALLIQUES ET CATALYSE DU COBALT | |||
Revision as of 15:31, 2 December 2021
Project Q3145244 in Spain
| Language | Label | Description | Also known as |
|---|---|---|---|
| English | ALTERNATIVES TO TRADITIONAL CROSS-COUPLING REACTIONS TO PROMOTE THE FORMATION OF C¿C LINKS: RESEARCH OF BIMETALLIC SYSTEMS AND CATALYSIS OF COBALT |
Project Q3145244 in Spain |
Statements
42,350.0 Euro
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84,700.0 Euro
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50.0 percent
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30 December 2016
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29 June 2021
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FUNDACIO INSTITUT CATALA D INVESTIGACIO QUIMICA (ICIQ)
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41°7'2.06"N, 1°15'16.60"E
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43148
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LA FORMACION DE ENLACES C-C ES UNA DE LAS REACCIONES MAS DESTACADAS EN QUIMICA ORGANICA, Y HA RECIBIDO UNA ESPECIAL ATENCION DESDE LA SEGUNDA MITAD DEL SIGLO XX. UNO DE LOS MAYORES AVANCES SE PRODUJO A FINALES DE LOS AÑOS 70, CON LA APARICION DE LAS REACCION DE ACOPLAMIENTO CRUZADO CATALIZADAS POR PALADIO. DE HECHO, EN 2010, HECK, SUZUKI RECIBIERON EL PREMIO NOBEL DE QUIMICA POR SU CONTRIBUCION A LA MEJORA DE LA EFICIENCIA DE LA SINTESIS ORGANICA. AUNQUE ESTA METODOLOGIA SUPUSO UN GRAN AVANCE EN LA QUIMICA ORGANICA, TIENE ALGUNAS LIMITACIONES, COMO LA INESTABILIDAD DE ALGUNOS NUCLEOFILOS ORGANOMETALICOS, LA FORMACION DE RESIDUOS NO DESEADOS DEBIDO A LA UTILIZACION DE CANTIDADES ESTEQUIOMETRICAS DE NUCLEOFILOS ORGANOMETALICOS, O EL USO DE MATERIALES DE PARTIDA PRE-FUNCIONALIZADOS. DURANTE LA ULTIMA DECADA, LAS REACCIONES DE ACTIVACION C-H Y LA CATALISIS BIMETALICA SE HAN CONVERTIDO EN UNA ALTERNATIVA ATRACTIVA PARA SUPERAR ALGUNAS DE LAS LIMITACIONES DESCRITAS ANTERIORMENTE. _x000D_ LA FUNCIONALIZACION SELECTIVA DE ENLACES INERTES CATALIZADA POR METALES DE TRANSICION ES UNA DE LOS METODOS MAS UTILES EN SINTESIS QUIMICA. EN LAS ULTIMAS DECADAS, LOS METALES NOBLES HAN JUGADO UN PAPEL FUNDAMENTAL, ESPECIALMENTE EN LA ACTIVACION DEL ENLACE C-H. SIN EMBARGO, EL DESARROLLO DE PROCESOS CATALITICOS BASADOS EN METALES DE LA PRIMERA SERIE DE TRANSICION ES ESCASO. EN LOS ULTIMOS AÑOS, LAS REACCIONES DE FUNCIONALIZACION C-H CATALIZADAS POR COBALTO HAN MOSTRADO SU POTENCIAL PARA FAVORECER LAS FORMACION DE ENLACES CARBONO-CARBONO. PERO A PESAR DE ESTE AVANCE, LOS SISTEMAS DE COBALTO ESTAN EN SU INFANCIA EN COMPARACION CON LOS SISTEMAS CATALIZADOS POR PALADIO O RODIO. _x000D_ _x000D_ _x000D_ OTRA METODOLOGIA QUE HA MOSTRADO SU POTENCIAL PARA FORMAR ENLACES C-C ES LA CATALISIS BIMETALICA. ESTE TIPO DE REACCIONES PRESENTAN LA VENTAJA DE QUE PERMITEN USAR MATERIALES DE PARTIDA MAS BARATOS Y MENOS PRE-FUNCIONALIZADOS. A DEMAS, ESTAS REACCIONES NO GENERAN SUBPRODUCTOS INDESEADOS. _x000D_ LA COOPERACION ENTRE DOS CENTROS METALICOS ES BIEN CONOCIDA EN LOS SISTEMAS BIOLOGICOS. EJEMPLO DE ELLO SON EL TIPO DE REACTIVIDAD QUE PUEDEN A LLEGAR A REALIZAR ENZIMAS CON MULTIPLES CENTROS METALICOS. SIN EMBARGO NO HA SIDO HASTA LA DECA_x000D_ SIN EMBARGO, NO FUE HASTA LA DECADA PASADA CUANDO SE EMPEZO A EMPLEAR ESTE TIPO DE METODOLOGIA PARA LA SINTESIS DE ENLACES C-C. EL MECANISMO PROPUESTO PARA ESTOS SISTEMAS BIMETALICOS IMPLICA LA CONEXION DE DOS CICLOS CATALITICOS DIFERENTES (CADA UNO CON UN METAL) A TRAVES DE UNA ETAPA DE TRANSMETALACION._x000D_ A PESAR DE LOS BENEFICIOS EXHIBIDOS POR ESTOS PROTOCOLES, EXISTE UNA GRAN DESCONOCIMIENTO SOBRE EL MECANISMO DE ESTAS TRANSFORMACIONES. _x000D_ EN ESTE SENTIDO, LA PROPUESTA QUE SE PRESENTA A CONTINUACION TENDRA DOS PAQUETES DE TRABAJO (WP):_x000D_ (I) WP1 SE CENTRARA EN INVESTIGAR EL MECANISMO DE ALGUNAS DE LAS ETAPAS CLAVES DE LAS REACCIONES DE FUNCIONALIZACION DE ENLACES C-H_x000D_ (II) WP2 SE CENTRARA EN ESTUDIAR LOS MECANISMOS IMPLICADOS EN SISTEMAS BIMETALICOS RELEVANTES PARA CATALISIS. (Spanish)
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THE FORMATION OF C-C LINKS IS ONE OF THE MOST PROMINENT REACTIONS IN ORGANIC CHEMISTRY, AND HAS RECEIVED A SPECIAL ATTENTION SINCE THE SECOND HALF OF THE 20TH CENTURY. ONE OF THE GREATEST ADVANCES OCCURRED IN THE LATE 1970S, WITH THE APPEARANCE OF PALLADIUM CATALYSED CROSS-COUPLING REACTION. IN FACT, IN 2010, HECK, SUZUKI RECEIVED THE NOBEL PRIZE IN CHEMISTRY FOR THEIR CONTRIBUTION TO IMPROVING THE EFFICIENCY OF THE ORGANIC SYNTHESIS. ALTHOUGH THIS METHOD WAS A MAJOR ADVANCE IN ORGANIC CHEMISTRY, IT HAS SOME LIMITATIONS, SUCH AS THE INSTABILITY OF SOME ORGANOMETALIC NUCLEOFYLS, THE FORMATION OF UNWANTED RESIDUES DUE TO THE USE OF STOICHIOMETRIC QUANTITIES OF ORGANOMETALIC NUCLEOFYLS, OR THE USE OF PRE-FUNCTIONALISED STARTING MATERIALS. DURING THE LAST DECADE, C-H ACTIVATION REACTIONS AND BIMETALIC CATALYSIS HAVE BECOME AN ATTRACTIVE ALTERNATIVE TO OVERCOME SOME OF THE LIMITATIONS DESCRIBED ABOVE. _x000D_ the SELECTIVE FUNCTIONALISATION OF INERT LINKS catalysed by TRANSIC METALS IS one of the most useful METODS IN CHEMICAL SINTESIS. IN THE LAST DECADES, NOBLE METALS HAVE PLAYED A FUNDAMENTAL ROLE, ESPECIALLY IN ACTIVATING THE C-H BOND. HOWEVER, THE DEVELOPMENT OF METAL-BASED CATALITIC PROCESSES OF THE FIRST TRANSITION SERIES IS SCARCE. IN THE LAST YEARS, THE REACTIONS OF FUNCIONALISATION C-H CATALYSED BY COBALT HAVE SHOWN THEIR POTENTIAL TO FAVOR THE FORMATION OF CARBON-CARBON BONDS. BUT DESPITE THIS ADVANCE, COBALT SYSTEMS ARE IN THEIR INFANCY COMPARED TO PALLADIUM OR RHODIUM CATALYSED SYSTEMS. _x000D_ _x000D_ _x000D_ other METODOLOGY THAT HIS POTENTIAL TO FORMENCE C-C EN IS BIMETALIC CATALISIS. THESE TYPES OF REACTIONS HAVE THE ADVANTAGE OF USING CHEAPER AND LESS PRE-FUNCTIONAL STARTING MATERIALS. MOREOVER, THESE REACTIONS DO NOT GENERATE UNWANTED BY-PRODUCTS. _x000D_ the COOPERATION BETWEEN TWO METALIC CENTRES IS WELCOME IN BIOLOGICAL SYSTEMS. EXAMPLES OF THIS ARE THE TYPE OF REACTIVITY THAT CAN COME TO PERFORM ENZYMES WITH MULTIPLE METAL CENTERS. However, there is NO DECA_x000D_ WITHOUT EMBARGO, it was NOT FASED when this METODOLOGY TYPE FOR THE SINTESIS OF C-C. The proposed Mechanism for these bimetallic systems IMPLICATE the connection of two different CATALITIC CYCYS (Eached) one WITH A METAL) TRAVES OF A TRANSMETALATION STATE._x000D_ TO THIS BENEFITS exhibited by these protocols, there is a great lack of knowledge about the mechanism of these transactions. _x000D_ in THIS SENT, THE PROPOSAL FOR CONTINUATION TWO WORKING PACKAGES (WP):_x000D_ (I) WP1 will focus on researching the mechanism of some of the key steps of the functionalisation of links C-H_x000D__x000D_ (II) WP2 will focus on STUDYING IMPLICED MECHANISMS IN RELEVANT bimetalic CATALISIS SYSTEMS. (English)
12 October 2021
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Tarragona
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Identifiers
CTQ2016-79942-P
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